Trong lịch sử 36 năm tuổi đời, Windows đã có nhiều phiên bản phổ biến như Win 3.1 (1992) với cú hích cho cuộc cách mạng giao diện người dùng trên PC. Chúng ta có Win 95, Windows đầu tiên có chức năng trình duyệt Internet tích hợp sẵn, cùng khả năng chạy các ứng dụng 32-bit, nút Start Menu biểu tượng mà vẫn còn cho tới ngày nay. Chúng ta có Win XP (2001), hệ điều hành đa nhiệm hướng người dùng đúng nghĩa đầu tiên, với tuổi đời lâu nhất trong số các phiên bản.
Microsoft cũng đã tung ra một số sản phẩm không thành công, đặc biệt là trong phiên bản đầu tiên. Một số sản phẩm gặp khó khăn do công nghệ chưa hoàn thiện, nhưng đã được cải thiện thông qua các bản cập nhật. Tuy nhiên, có những sản phẩm đơn giản là không thành công.
Danh sách sau đây liệt kê 7 thảm họa Windows theo thứ tự thời gian.
Windows 1.0
Ra mắt: Tháng 11 năm 1985
Những phiên bản Windows bị ghét nhất được hiển thị trong hình ảnh dưới đây: [Nhấn vào đây để xem hình ảnh]
Microsoft has gained experience with user-friendly graphics user interfaces (GUIs) through collaborating with Apple on Mac applications the previous year. The company independently developed its GUI on top of DOS, creating a sandbox application with graphical interface and multitasking capabilities to run both DOS and Windows-specific applications.
Ban đầu truyền thông không hài lòng với sản phẩm này do hiệu năng kém và thiếu hướng dẫn sử dụng dành cho người mới. Hơn nữa, hầu hết máy tính thời điểm đó không đủ cấu hình để chạy sản phẩm này. Tuy nhiên, đó chỉ là phiên bản đầu tiên của Microsoft thôi.
Windows/386 2.10
Phiên bản Windows bị ghét nhất: 
Ra mắt: tháng 5 năm 1988
Windows 2.1 ra đời với hai phiên bản, một hỗ trợ cho vi xử lý Intel 80286 16-bit và một dành cho Intel 80386 32-bit. Phiên bản 386 cho phép hoạt động trong chế độ bảo vệ, cho phép các ứng dụng và giao diện người dùng chạy trên nền chức năng giả lập kiến trúc tập lệnh của vi xử lý 286. Điều này tạo ra khả năng đa nhiệm lựa chọn - một đột phá lớn đối với các hệ điều hành PC. MS-DOS chỉ cho phép chạy một ứng dụng tại một thời điểm, trong khi Win 386 cho phép ứng dụng DOS chạy nền, mặc dù một số ứng dụng cần truy cập thông tin thời gian thực vẫn gặp khó khăn.
Tuy nhiên, Win 386 không chạy ổn định với một số vấn đề, ví dụ như trình quản lý bộ nhớ không tương thích với DOS. Điều này có nghĩa là một số ứng dụng cần phải boot thông qua đĩa mềm và reboot vào DOS để hoạt động đúng. Việc này gây nhiều bất tiện cho người dùng, tuy nhiên vẫn phải chấp nhận. Nhiều cải tiến đã được thấy trong Windows 3.0 được ra mắt vào năm 1990.
Windows NT 3.1
Ra mắt: tháng 7 năm 1993
Những phiên bản Windows bị ghét nhất có thể xem tại đây: [nhấn vào đây](https://itcctv.s3.ap-southeast-1.amazonaws.com/blogs/daGZnk6HTStUsdoG9E64gbZXl3CyKI8kY0TUvq2B.jpg).
Mặc dù Win NT 3.1 là nền tảng cho nhân kernel mà các phiên bản hiện đại sử dụng, nhưng nó đã phải trải qua một khởi đầu khó khăn. Ban đầu, Windows NT 3.1 chỉ là bản làm lại của hệ điều hành OS/2 3.0 mà Microsoft và IBM phát triển cùng nhau. Tuy nhiên, khi Microsoft quyết định phát triển Windows NT theo tầm nhìn riêng, họ đã thuêDave Cutler từ DEC, kiến trúc sư tạo ra hệ điều hành VMS, làm vị trí chủ chốt trong nhóm phát triển. Trái ngược với OS/2 3.0 có giao diện cửa sổ giống Windows 3.1, Windows NT 3.1 có nhiều khác biệt lớn về kiến trúc.
Windows NT có tích hợp chế độ bảo vệ, hỗ trợ vi xử lý đa nhân, đa nhiệm, đa người dùng và không phụ thuộc vào kiến trúc vi xử lý. Tuy nhiên, chỉ chạy các ứng dụng Win32 được lập trình đặc biệt cho Windows. Việc chạy các ứng dụng 16-bit hoặc tương thích ngược với DOS là khó khăn và chậm. Windows NT đòi hỏi yêu cầu phần cứng cao với giá cả đắt đỏ (ví dụ $500 dành cho máy trạm), bao gồm vi xử lý 386 tối thiểu và 12MB bộ nhớ. Hệ điều hành này được tối ưu hóa cho các hệ thống không sử dụng chip Intel như DEC Alpha và MIPS.
Windows Me
Ra mắt: tháng 9 năm 2000
Những phiên bản Windows bị ghét nhất được hiển thị trong hình ảnh dưới đây: [Nhấn vào đây để xem hình ảnh]
Windows Millenium Edition, hay ME, được phát hành như một bản vá hoàn thiện của hệ điều hành Windows 98 (tích hợp các cải tiến từ Windows 95), trước khi Microsoft chuyển đổi sang nền tảng NT với việc phát hành Windows XP.
Windows ME đi kèm với Internet Explorer được cập nhật và Windows Media Player có thể được cài đặt như add-ons bổ sung cho người dùng Win 98 và 95. Tuy nhiên, Windows ME thường gặp phải các vấn đề liên quan đến thiếu hỗ trợ cho các ứng dụng legacy chế độ real-mode và không tối ưu cho phần cứng PC hiện đại như Windows 2000. Điều này khiến Windows ME không được đánh giá cao như phiên bản Windows 2000 dành cho doanh nghiệp.
Windows XP với nền tảng NT được ra mắt sau một năm và trở thành phiên bản thành công nhất trong lịch sử của hệ điều hành Windows.
Windows Vista
Ra mắt: tháng 1 năm 2007
Hình ảnh về "Những phiên bản Windows bị ghét nhất" được hiển thị dưới đây:
.
Khi nói đến Windows Vista trong các cuộc trò chuyện với cộng đồng IT, hầu như ai cũng sẽ tỏ ra chế nhạo. Windows Vista gặp nhiều vấn đề, như yêu cầu phần cứng cao, quy trình bản quyền phức tạp, khởi động chậm, lỗi tương thích phần mềm, sự phiền toái từ ứng dụng công nghệ DRM và các thông báo xin cấp quyền liên tục từ User Account Control khiến người dùng phát tức.
Mặc cho việc phải đối mặt với nhiều chỉ trích và thay đổi trong thiết kế, Windows Vista vẫn tồn tại trên hệ điều hành Windows 7 ngày nay, đây cũng là phiên bản thành công nhất và được coi là bản nâng cấp gọn gàng của Vista.
Windows 8
Ra mắt: tháng 8 năm 2012
Phiên bản Windows được ghét nhất được hiển thị trong hình ảnh sau:
.
Windows 8 trở thành một thảm họa không phải vì hệ điều hành không khác biệt nhiều so với Windows 7, mà chính vì giao diện mới dạng khối có tên "Metro" với các Live Tiles và việc loại bỏ Start menu.
Microsoft đang nỗ lực tạo ra một giao diện Windows 8 thống nhất trên các thiết bị PC, máy tính bảng và thậm chí cả Windows Phone, nhưng phần này không đem lại kết quả tích cực. Live Tiles vẫn tồn tại trên Windows 10 nhưng đã được làm mịn hơn và đang dần dần bị loại bỏ trong Windows 11.
Windows 11?
Ra mắt: mùa thu 2021
Phiên bản Windows bị ghét nhất được thể hiện trong hình ảnh dưới đây: 
Chưa thể đánh giá liệu Windows 11 có bị ghét hay không khi nó vẫn chưa được phát hành. Tuy nhiên, nhiều người đã thể hiện sự thất vọng với yêu cầu phần cứng bao gồm module Trusted Platform 2.0 (TPM 2.0) và ít nhất là các hệ thống Intel x86 thế hệ 8 trở lên. Điều này dẫn đến việc nhiều PC có thể không đáp ứng được yêu cầu của Windows 11.
Dù sẵn sàng hay không, Windows 11 sẽ khiến hàng triệu hệ thống đang chạy Windows 10 bị bỏ rơi sau tháng 1 năm 2025 khi Microsoft không còn hỗ trợ cập nhật. Yêu cầu quá cao trong khi bản cập nhật không có thay đổi đáng kể nào, chỉ là giao diện có thể khiến nhiều fan Microsoft quay lưng.
Theo ZDnet